Запознайте се с Елиът Браун - един от най-невротичните, но приятни и финансово осигурени ергени в Бруклин. Неговият единствен проблем е, че е почти на 40 години и въпреки това предпочита да живее със своята майка. Наясно с факта, че няма да стане по-млад Елиът решава да тръгне на дълго пътешествието из страната в търсене на перфектната за него жена. Негов спътник в това пътуване е сестра му, която винаги е имала слабост към забавленията и бурните купони. Принуден за първи път да се изправи срещу своите страхове Елиът оставя зад гърба си миналото и усеща да първи път какво значи истинската любов.